Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не спешит отпускать, а старые связи и обязательства продолжают тянуться за ним шлейфом проблем. Егор искренне желает исправиться и наладить честную жизнь, но судьба постоянно подкидывает ему испытания, сталкивая со старыми знакомыми, которые либо требуют вернуть долги, либо видят в нем угрозу своим интересам. Его попытки устроиться на обычную работу и наладить отношения с дочерью, которая выросла без него, постоянно наталкиваются на стену непонимания и недоверия, как со стороны общества, так и со стороны близких. Кажется, что весь мир ополчился против него, не давая ни единого шанса на искупление, и вынуждает снова и сначеа вспоминать старые навыки и принципы выживания, которые он так хотел оставить в прошлом. Постепенно Егор понимает, что просто так от него не отстанут, и чтобы защитить свое будущее и будущее своей дочери, ему придется снова окунуться в ту самую криминальную среду, из которой он так хотел выбраться. Он вынужден балансировать на тонкой грани между своим новым, хрупким миром и старыми законами улиц, где по-прежнему правят сильные и беспринципные. Ситуация усугубляется, когда в город возвращается его бывший сообщник, а ныне — влиятельный и опасный криминальный авторитет, у которого свои счеты к Егору и свои планы на него. Это столкновение прошлого и настоящего заставляет главного героя принимать непростые, а зачастую и жестокие решения, применяя весь свой опыт и «олдскульные» методы для решения современных проблем. Сюжет держит в напряжении, постоянно ставя героя перед моральным выбором: остаться верным своим новым принципам или использовать старые, но проверенные способы для достижения цели, рискуя потерять все, что ему дорого, включая надежду на прощение и нормальную жизнь.